カルボカチオンとカルバニオンの違い

著者: Monica Porter
作成日: 19 行進 2021
更新日: 1 5月 2024
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コンテンツ

主な違い

カルボカチオンとカルバニオンの主な違いは、カルボカチオンが正電荷を持つ炭素原子を含むのに対し、カルバニオンは負電荷を持つ炭素原子を含むことです。


カーボカチオンとカーバニオン

カルボカチオンは、正に帯電した炭素原子を有するイオンであり、一方、カルバニオンは、負に帯電した炭素原子を有するイオンです。正電荷を持つカルボカチオンの炭素原子はsp2 負電荷を持つカルバニオンの炭素原子はsp3 ハイブリッド化。カルボカチオンの炭素原子の形状は、平面的な三角形です。一方、カルバニオンの炭素原子の形状はピラミッド型です。カルボカチオンの磁気特性は常磁性です。それどころか、カルバニオンの磁気特性は反磁性です。さまざまな化学反応において、カルボカチオンは求電子試薬として機能します。逆に、多くの化学反応では、カルバニオンは求核試薬として機能します。カルボカチオンは、電子を供与する3つのドナーメチル基が存在するため、カルバニオンよりも安定しているため、正電荷が大幅に安定します。カルボカチオンは電子不足種です。反対に、カルバニオンは電子が豊富な種です。カルボカチオンの中心炭素原子は、最外殻に6個の電子を持ち、カルバニオンの中心炭素原子は、最外殻に8個の電子を持ちます。カルボカチオンは、求核試薬から電子対を大いに受け入れて共有結合を生成しますが、カルバニオンは通常、電子対を求電子試薬に供与して共有結合を生成します。

比較表

カルボカチオンカルバニオン
カルボカチオンは、正に帯電した中心炭素原子を持つイオンですカルバニオンは、負に帯電した中心炭素原子を持つイオンです。
ハイブリダイゼーション
炭素原子はsp2 混成炭素原子はsp3 混成
幾何学
三角形の平面ピラミッド型
磁気特性
常磁性反磁性
反応
求電子剤として作用求核剤として作用
安定
電子を供与する3つのドナーメチル基が存在するため、より安定し、したがって正電荷が大幅に安定します。安定性が低い
電子数
電子不足の種電子が豊富な種
最外殻の電子
最外殻の6個の電子最外殻の8個の電子
電子ペアの受け入れ/寄付
求核試薬からの電子対を大きく受け入れて共有結合を生成します通常、求電子剤に電子対を寄付して共有結合を生成します

カルボカチオンとは何ですか?

カルボカチオンという用語は一般に、中心の炭素原子が正に帯電したイオンとして定義されます。カルボカチオンは通常、分子全体を指し、正に帯電した炭素原子を表すだけでなく、その中心原子に1つ以上の正電荷を持つことができます。電子の損失のために、炭素原子のp軌道は自由なので、カルボカチオンは通常不安定です。これが、カルボカチオンが他のイオンと非常に少ない、またはしばしば反応する理由ですが、さまざまな化学反応でカルボカチオンが求電子試薬として作用するため、これはカルボカチオンと求核試薬の間で起こる反応に有利です。しかし、カルボカチオンは、電子を供与する3つのドナーメチル基が存在するため、カルバニオンよりも安定しているため、正電荷が大幅に安定します。カルボカチオンの磁気特性は、電子のペアリングが不完全なため常磁性です。特徴的に、正電荷を持つ炭素カチオンの炭素原子はsp2 炭素原子はその構造の周りにたった3つの結合しか持たないことがあるため、ハイブリダイズしました。カルボカチオンの炭素原子のジオメトリは、三方平面です。カルボカチオンの中心炭素原子は、最外殻に6個の電子を持っています。カルボカチオンは、正に帯電した炭素原子が結合する炭素原子の数と一致する4つのカテゴリに分類されます。


カルボカチオンの種類

  • メチルカルボカチオン
  • 一次カルボカチオン
  • 二次カルボカチオン
  • 三次カルボカチオン

カルバニオンとは何ですか?

カルバニオンという用語は通常、中心の炭素原子が負に帯電したイオンとして定義されます。負電荷を持つ中心炭素原子はsp3 ハイブリッド化。カルバニオンの炭素原子の形状は、ベンジルカルバニオンを除いてピラミッド型です。カルバニオンの最も外側のシェルには8個の電子があり、オクテットルールに従います。このオクテット規則は、中性分子から正に帯電した原子または基を除去することにより形成されます。多くの化学反応において、カルバニオンはほとんど常に求核試薬として作用し、求電子試薬と容易に反応して共有結合を形成します。電子結合が完了するため、カルバニオンの磁気特性は反磁性です。考えられる最小のカルバニオンは、プロトンの損失からメタンによって形成される「メチドイオン」です。 4つの主要なタイプのカルバニオンについて以下で説明します。

カルバニオンの種類

  • メチルカルバニオン
  • 一次カルバニオン
  • 二次カルバニオン
  • 三次カルバニオン

主な違い

  1. 正に帯電した中心炭素原子を有するカルボカチオン、負に帯電した炭素原子を有するカルバニオン。
  2. カルボカチオンの炭素原子はsp2 負に帯電したカルバニオンの炭素原子はsp3
  3. 炭素カチオンの炭素原子の構造は、三方平面です。一方、カルバニオンの炭素原子の幾何学または構造はピラミッド型です。
  4. カルボカチオンの魅力的な特性は常磁性です。それどころか、カルバニオンの磁気特性は反磁性です。
  5. さまざまな化学反応において、カルボカチオンは求電子試薬として機能します。逆に、多くの化学反応では、カルバニオンは求核試薬として機能します。
  6. カルボカチオンは、電子を供与する3つのドナーメチル基が存在するため、カルバニオンよりも安定するため、正電荷が大幅に安定します。
  7. カルボカチオンは電子不足種です。反対に、カルバニオンは電子が豊富な種です。
  8. カルボカチオンの中心炭素原子の最外殻には6個の電子があり、カルバニオンの中心炭素原子の最外殻には8個の電子があります。
  9. カルボカチオンは求核試薬から電子対を容易に受け入れて共有結合を生成しますが、カルバニオンは通常電子対を求電子試薬に供与して共有結合を生成します。

結論

上記の議論は、カルボカチオンが正電荷を有する炭素原子を含み、それが電子欠乏種であるのに対し、カルバニオンは負電荷を有する炭素原子および電子豊富種であると結論付けている。


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